几乎每隔一两年就会有丘吉尔相关的雪茄进入拍卖市场，这个规律在过去的二十年内没有被打破。这月初在马萨诸塞州的一次拍卖会上一盒10支装的曾经被丘吉尔拥有的皇冠雪茄最后以19159美元的价格售出。这盒雪茄最初估价为8,500美元，拍卖会于8月10日结束，最终成交价为19,159美元。

这盒雪茄已经有很严重的破损，可是还是有不错的拍卖表现，这盒雪茄是丘吉尔送给一名战时服务员的礼物，他在1940年到1945年期间曾经服务于丘吉尔，受赠人的弟弟在一份拍卖品出处的信函中说明这一点。这些雪茄附带的信函是一封日期为1980年4月21日的手写信，上面写着：“兹证明这些带有‘温斯顿·丘吉尔’标签的雪茄属于温斯顿·丘吉尔先生，本人在1940年至 1945 年期间，以官方身份随从丘吉尔先生。”

雪茄是古巴哈瓦那的阿尔瓦雷斯·洛佩斯、西亚卷制的。红黄相间的烟标上印制着丘吉尔的全名。这是纽约商人塞缪尔·卡普兰（Samuel Kaplan）的杰作，他在1940年向丘吉尔提供日常抽的雪茄。

在丘吉尔任职英国首相期间，很多人向丘吉尔赠送雪茄，既有古巴政府、美国政府、印度政府等等官方组织，也有各种企业和私人，那时候也诞生了很多丘吉尔雪茄，就是雪茄标签上会有丘吉尔的名字或者头像，这些雪茄有些赠送给了丘吉尔本人，也有一些进入市场销售。丘吉尔是世界上公认的有明确记录的抽雪茄最多的人，丘吉尔还有一个习惯是，很多雪茄并没有抽到尽，很多雪茄通常抽到一半左右就放弃了，这就是为什么会有那么多丘吉尔抽过的雪茄出现在拍卖会的原因。